유래를 보면, 많은 설 가운데 3세기 무렵 로마 황제 클라우디스 2세가 군대의 기강이 문란해질 것을 막기 위해 병사의 결혼을 금지했는데, 발렌티누스 사제가 이를 어기고 결혼을 시켜주다가 순교한 날을 기념했다는 것이 대표적이다.
초콜릿을 주고받는 풍습은 19세기 영국에서부터다.
우리니라에서는 여성이 좋아하는 남성에게 초콜릿을 선물하며 사랑을 고백해도 좋다는 속설이 퍼져 있는데 이는 제과 회사의 상업적 마케팅에 따른 것으로 알려졌다.
일부에서는 ‘상술에 이용당하는 것’이라는 비판이 있지만, 남녀가 특정일을 이용해 서로의 마음을 솔직하게 고백하는 것 자체는 아름답다고 보는 시각도 있다.